Oba jeho předchůdci – Reinhard Jung i Detlef Wittig, kteří nastoupili po dvojici českých šéfů „novodobé“ Škody, byli odchovanci koncernu VW, strávili v něm celý život. Winfried Vahland začínal u konkurence.
Po studiích strojírenství a ekonomiky na technické univerzitě v Darmstadtu pokračoval na General Motors Institute v americkém Michiganu, kde získal titul MBA. Americký gigant si tam na dnešní Ketteringově univerzitě vychovával kádry. Toto partnerství skončilo právě v letech, kdy tam Vahland studoval. I tak ke GM nastoupil.